Orientée Est-Ouest, la rue Sherbrooke est l’une des plus longues rues de Montréal. Elle débute à l’est à la rue Notre-Dame et le boulevard Gouin pour aboutir à l’ouest à l’avenue Westminster Nord. Cette rue traverse la moitié de l’île de Montréal et sa longueur totale est de plus de 31 kilomètres.
Au centre-ville de Montréal, l’artère longe le sommet d’une terrasse qui ceinture le Mont-Royal. Au XIXe siècle, on y fait construire des établissements de santé et d’enseignement, mais dans la seconde moitié du XIXe siècle, la rue devient l’avenue résidentielle prestigieuse et recherchée. Les grandes familles d’origine britannique se font construire de somptueuses demeures le long de la rue Sherbrooke. De luxueux appartements et hôtels y sont aussi érigés, dont l’édifice Linton (1907), premier immeuble d’habitation de plus de huit étages à voir le jour à Montréal, le Ritz-Carlton (1912), le Château (1925) et l’Acadia (1925).
Avec l’expansion de la métropole canadienne, la rue se prolonge vers l’est, suivant ainsi le développement urbain de Montréal. De la rue Bordeaux au parc Lafontaine, on retrouve de nombreux exemples de villas, habitées jadis par la bourgeoisie anglophone.
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Un grand nombre d’attraits et sites historiques de Montréal longent cette artère, dont le Stade Olympique de Montréal avec son village olympique, la Place Versailles, l’un de plus grands centres commerciaux au Canada, le Parc Maisonneuve, le Jardin botanique de Montréal, le Parc Lafontaine, l`Hôpital Notre-Dame, le Musée des beaux-arts de Montréal, le Musée McCord, le Campus de l’université McGill, le Temple maçonnique, le Parc Westmount, le Collège Dawson, les Raffineries de Montréal (Shell Canada et Pétro-Canada), le Cégep Maisonneuve et le Cégep du Vieux-Montréal, l’hôtel Sofitel, l’hôtel Ritz-Carlton Montréal, l’Église St. Andrew and St-Paul, le Collège de Montréal, le Grand séminaire de Montréal, le campus Loyola de l’Université Concordia, un grand nombre de boutiques, galeries d’art, clubs, restaurants et belles maisons résidentielles.