C’est en 1889 que la gare Windsor a été inaugurée afin de desservir le chemin de fer transcontinental. Le bâtiment de la gare Windsor du style néo-roman fut conçu et construit par l’architecte new-yorkais Bruce Price, le même qui a fait construire plus tard le Château Frontenac à Québec.

À cette époque, c’était la gare la plus moderne, avec ses arcades en série, ses arcs en pierre et ses contreforts en d’angle. La gare Windsor fut agrandie en 1900-1903 et puis en 1910-1913, les deux fois par des architectes canadiens.

Après la Seconde guerre mondiale, la gare Windsor perd son importance d’autrefois. Aujourd’hui, elle dessert principalement des trains de banlieue.

Plusieurs événements culturels se déroulent dans les salles  de la gare.

La gare Windsor est reliée à la gare Centrale ( la gare Bonaventure ) et au métro Bonaventure par sa petite portion de la ville souterraine.

La Gare Windsor se trouve à l’angle de la rue De la Gauchetière et la rue Peel.